تلقى الرئيس الفنزويلي الراحل هوجو تشافيز، وكذلك مادورو، تدريبات في كوبا في التسعينيات حول أساليب العمل السياسي الثوري، وهو ما كان شائعًا لكوادر اليسار في أمريكا اللاتينية. فنزويلا كانت عصب الاقتصاد الكوبي، ووصف تشافيز العلاقة بين البلدين في أواخر التسعينيات وبداية الألفية بأنها علاقة سعيدة.
مقابل النفط، أرسلت كوبا إلى فنزويلا مدربين رياضيين وأطباء وعناصر استخبارات.
